徐祯卿天性聪颖,少长文理,人称“家不蓄一书,而无所不通”。早年学文于吴宽,学书法于李应祯。 在文学流派上,与李梦阳、何景明、康海、王九思、边贡和王廷相并成为“前七子”,强调文章学习秦汉,古诗推崇汉魏,近体宗法盛唐,王世贞《艺苑卮言》内引有“文章江左家家玉,烟月扬州树树花”之绝句。书法亦是一绝,王世贞称: “待诏小楷师二王,精工之甚,少年草师怀素,行笔仿苏(轼)、黄(庭坚)、米(芾)及《集王书圣教序》晚岁取《集王书圣教序》损益之,加以苍老,遂自成一家。”
徐祯卿著有《迪功集》、《迪功外集》、以及文学批判著作《谈艺录》。
徐祯卿16岁著《新倩集》。但早年屡试不第,读《离骚》有感,作《叹叹集》;明弘治十四年(1501年)作《江行记》;明弘治十六年(1503年)与文征明合纂《太湖新录》;明弘治十八年(1505年)闻鞑靼入侵,官兵抗战不力而败,又作长诗《榆台行》。同年中进士,因貌丑,不得入翰林,改授大理左寺副。明正德五年(1510年)被贬为国子监博士。
徐祯卿后期信仰道教,研习养生。明正德六年(1511年)卒于京师,年仅33岁,为四才子中最早过世和享寿最短的。徐祯卿的著述尚有《迪功集》、《翦胜野闻》(该书多诋毁明太祖的内容,实为诬告)、《异林》等。
“吴中四才子”中,唐寅、祝允明、文征明三人,以画或书法蜚声于世,独徐祯卿以诗歌名满士林。徐祯卿在诗坛占有特殊地位,诗作之多,号称“文雄”。早期诗作近白居易、刘禹锡风格,及第后受李梦阳、何景明、迪贡等影响,倡言“文必秦汉、诗必盛唐”,参与文学复古运动,为“前七子”之一(其他六人为李梦阳、何景明、边贡、康海、王九思、王廷相)。所作《谈艺录》,只论汉魏,六朝以后不屑一顾,阐述重在复古之论。其诗格调高雅,纵横驰骋于汉唐之间,虽刻意复古,但仍不失吴中风流之情。
清人沈德潜编选《明诗别裁集》,四才子诗,只收录徐祯卿和文征明两人,文征明仅录两首,而徐祯卿诗竟辑录二十三首之多。他为前七子之一,声誉仅次于李(梦阳)、何(景明)。《明诗综》在比较徐与李、何诗歌时曰:“李气雄,何才逸,徐情深”,一语中的地指出徐祯卿诗歌的基本特征——“情深”。他虽然与李梦阳同调,但中原习气未深,江左流风犹存,吴中派清丽秀逸的风格仍有保留,较前七子其余各家诗作更有自身特点。《明史》用“熔炼精警”四字概括其诗风格。他长于七言近体,绝句尤精,清词逸格,情韵隽永。
徐祯卿所撰诗话《谈艺录》,颇多精辟警策见解,在明代诗话史乃至整个中国古代诗话史中都是屈指可数的精品。且不说前后七子及其追随者们对此备加推崇,就连以反复古自命的钱谦益,也对徐祯卿这篇诗论大加赞赏:“专门诗学,究订体裁,上探骚雅,下括高岑,融会折衷,备兹文质,取充栋之草,删百存一,至今海内,奉如圭璧”。现代文学大师钱钟书先生甚至直接将“谈艺录”用作自己的著作之名。徐祯卿作为“吴中诗人之冠”(《明史》卷286),是当之无愧的。
将进酒,乘杜康。大白砗磲为罂锦,作幂燕京字琥珀。朱缗三千酒一石,君呼六博我当掷。盘中好采颜如花,鸳鸯分翅真可夸。壶边小姬拔汉帜,壮士失色徒喧哗。拉君髯,劝君酒,人间得失那复有。男儿运命未亨嘉,张良空槌博浪沙。秦皇按剑搜草泽,竖子来为下邳客。一朝崛起佐沛公,