东汉末年的祢衡，是一个狂傲之士；他后来“诞傲致殒”（颜之推《颜氏家训·文章篇》），是事出有因。
祢衡，字正平，平原般（今山东临邑东北）人。祢衡少年时代就表现出过人的才气，记忆力非常好，过目不忘，善写文章，长于辩论。但是，他的坏脾气似乎也是天生的，急躁、傲慢、怪诞，动不动就开口骂人，因而得罪了不少人。这么一个人物，又生活在天下动乱、军阀割据专权的东汉末年，所以他的悲剧命运也就注定了。
建安初年，汉献帝接受曹操的建议，把都城迁到了许都（今许昌）。为了寻求发展的机会，祢衡从荆州来到人文荟萃的许都后，为求进用，曾写好了一封自荐书，打算毛遂自荐，但因为看不起任何人，结果自荐书装在口袋里，字迹都磨损得看不清楚了，也没派上用场。当时许都是东汉王朝的都城，名流云集，人才济济，当世名士有很多都集中在这里，但自视甚高又不愿同流合污的祢衡一个也看不上眼。有人劝他结交司空掾陈群和司马朗，他却很刻薄地挖苦说：“我怎么能跟杀猪卖酒的人在一起！”又劝他参拜尚书令荀彧和荡寇将军赵稚长，他回答道：“荀某白长了一副好相貌，如果吊丧，可借他的面孔用一下；赵某是酒囊饭袋，只好叫他去监厨请客。”后来，祢衡终于结交了两位朋友，一位是孔子的后代孔融，另一位是官宦子弟杨修。可能是才气学问相当并且气味相投的原因，他们三位不仅比较谈得来，而且相互之间还曾有过肉麻的吹捧，如孔融称祢衡是“颜回不死”，祢衡称孔融是“仲尼复生”。
孔融于是把祢衡推荐给曹操，希望曹操能够任用祢衡。谁知祢衡却不领情。他不但托病不见曹操，而且出言不逊，把曹操臭骂了一顿。曹操正当招揽人才的时候，比较注意自己的言行和形象，尽量保持宽容爱才的名声，因此虽然恼怒，也不好加害。曹操知道祢衡善击鼓，就召他为击鼓的小吏。一日大宴宾客，曹操让祢衡击鼓助兴，想借此污辱祢衡，没想到这个才子在换装束（有专门的鼓吏衣帽）的时候，竟当着众宾客的面把衣服脱得精光，使宾主讨了场大没趣。曹操对孔融说：“祢衡这个小子，我要杀他，不过像宰一只麻雀或老鼠一样罢了！只是想到此人一向有些虚名，杀了他，远近的人会说我无容人之量。”于是想了个借刀杀人的法子，强行把祢衡押送到荆州，送给荆州牧刘表。
刘表及荆州人士早就知道祢衡的大名，对他的才学十分佩服，所以对他并不歧视，相反还礼节周到，把他奉为上宾。刘表让祢衡掌管文书，“文章言议，非衡不定”，也就是荆州官府所有的文件材料，都要请祢衡过目审定，在工作上可以说对他放手使用，十分信任。但祢衡这个才子的致命弱点是目空一切。有一次他外出，刚好有份文件要马上起草，刘表于是叫来其他秘书，让他们共同起草。他们“极其才思”，好不容易把文件写好了，谁知祢衡一回来，拿起文件草草看了一下，就说写得太臭，然后把它撕得粉碎，掷于地下，接着他便要来纸笔，手不停挥地重新写了一篇交给刘表。他写的这份文件因“辞义可观”，甚得刘表好感，但却把别的秘书得罪光了！他不但经常说其他秘书的坏话，而且渐渐地连刘表也不放在眼里，说起话来总是隐含讥刺。刘表本来就心胸狭窄，自然不能容忍祢衡的放肆和无礼。但他也不愿担恶名，就把祢衡打发到江夏太守黄祖那里去了。
刘表把祢衡转送给黄祖，是因为他知道黄祖性情暴躁，其用意显然也是借刀杀人。祢衡初到江夏，黄祖对他也很优待，也让他做秘书，负责文件起草。祢衡开头颇为卖力，工作干得相当不错，凡经他起草的文稿，“轻重疏密，各得体宜”，不仅写得十分得体，而且许多话是黄祖想说而说不出的，因而甚得黄祖爱赏。有一次，黄祖看了祢衡起草的文件材料，拉着他的手说：“处士，此正得祖意，如祖腹中之所欲言也。”祢衡和黄祖的长子、章陵太守黄射是要好的朋友，祢衡只要稍微收敛一下锋芒，稍微克制一下过强的个性，对周围的人稍微礼貌些，黄祖虽然是个急性子，但总不会无缘无故乱杀人吧？然而让人扼腕的是：有一次黄祖在战船上设宴会，祢衡的老毛病又犯了，竟当着众宾客的面，尽说些刻薄无礼的话！黄祖呵斥他，他还骂黄祖这个“死老头，你少啰嗦！”当着这么多的人面，黄祖哪能忍下这口气，于是命人把祢衡拖走，吩咐将他狠狠地杖打一顿。祢衡还是怒骂不已，黄祖于是下令把他杀掉。黄祖手下的人对祢衡早就憋了一肚子气，得到命令，黄祖的主簿（也是秘书！）便立时把他杀了。时为建安元年（公元196年），祢衡仅二十六岁。
祢衡的死使人感到惋惜，他太傲慢了，又生活在一个群雄逐鹿杀人如同儿戏的时代。如果隐逸山林或躲匿民间也可全身而退。但在游走于朝廷庙堂之上，如同游走在刀刃之上的年代。祢衡目空一切、心高气傲、出言不逊、狂傲无礼，他的死也被注定。
青州平原般县[今山东临邑]
官至 江夏太守书记
曾效力过的势力 东汉 刘表 曹操
汉末辞赋家。字正平。平原郡(今山东临邑德平镇)人。少有才辩，性格刚毅傲慢，好侮慢权贵。因拒绝曹操召见，操怀忿，因其有才名，不欲杀之，罚作鼓吏，祢衡则当众裸身击鼓，反辱曹操。曹操怒，欲借人手杀之，因遣送与荆州牧刘表。仍不合，又被刘表转送与江夏太守黄祖。后因冒犯黄祖，终被杀。
祢衡的代表作《鹦鹉赋》是一篇托物言志之作。赋中描写具有“奇姿”、“殊智”的鹦鹉，却不幸被“闭以雕笼，剪其翅羽”，失去自由。赋中“顺笼槛以俯仰，窥户牖以踟蹰”，“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”的不自由生活,显然是以鹦鹉自况,抒写才智之士生于乱世的愤闷心情，反映出作者对东汉末年政治黑暗的强烈不满。此赋寓意深刻,状物维肖,感慨深沉，融咏物、抒情、刺世为一体，是汉末小赋中的优秀之作。另有《吊张衡文》，《文心雕龙·哀吊》称为“缛丽而轻清”。
《隋书·经籍志》有《祢衡集》2卷,久佚。今存文、赋见严可均《全上古三代秦汉三国六朝文》。
